Windows 10十月更新（Version 1809）由于誤刪用戶文件等諸多BUG被硬生生拖延成十一月更新，但該功能更新的問題仍未得到完全修復 。在今日更新的頁面中，微軟承認重新發布的Windows 10 Version 1809由于兼容性問題阻止安裝iCloud，而且已安裝用戶在同步相冊的時候也會遇到問題。

微軟對該問題的描述如下：“蘋果已經發現在升級 Windows 10 Version 1809之后，用戶在使用iCloud for Windows（版本7.7.0.27）時可能出現兼容性問題，導致無法更新或者同步共享照片相冊。那些在Windows 10 Version 1809上想要重新安裝iCloud for Windows（版本7.7.0.27）的用戶，將會看到一條‘iCloud for Windows并不支持’的安裝失敗信息。”

為了確保流暢體驗，微軟已經阻止那些使用iCloud for Windows（版本7.7.0.27）的用戶升級Windows 10 Version 1809。在這個問題沒有得到徹底解決之前，需要使用iCloud服務的用戶盡量不要手動升級或者使用媒體創作工具完全安裝。

微軟發布了最新的 Windows 10 2018 年 10 月更新后，iCloud for Windows，也就是 Windows 系統下的 iCloud 同步工具出現了兼容性問題。簡單地說，就是最新版 Windows 10 無法兼容最新版 iCloud。不過，微軟表示正在與蘋果合作，解決兼容性問題。 當 Windows? 用戶嘗試安裝最新版 iCloud，7.7.027，會彈出警告窗口：“iCloud for Windows 需要 Windows 7、Windows 8 或 Windows 10（2018 年 4 月更新）或更早”。之前安裝了 iCloud 的用戶會出現大量照片同步和其他功能錯誤。